周、孙两人同岁，且均少年有志，杰出通达。因在寿春一见如故，便推诚相待。

中平六年（189年），孙坚前去讨伐董卓，周瑜便劝孙策携母亲弟弟移居舒县，孙策应允。

在舒县时，孙策结交了很多社会上流人物，江、淮一带的名士都来投奔他。

也是在这一年，周瑜的母亲生下了周星月，只是那时候的孙策对周瑜的这个小妹妹并不在意。

初平三年（192年），孙坚奉袁术命攻打刘表，结果被荆州牧刘表的部下黄祖所杀。

当时，孙策只有十七岁，与其弟孙权都跟随在袁术左右。

孙坚于曲阿下葬后，孙策迁到江都居住。

初平四年（193年），在守孝结束后，孙策到寿春找袁术，准备讨回其父—孙坚的旧部，建功立业、为父报仇。

袁术听其言语，察其举止，知道他能屈能伸，大有过人之处。

但要马上将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘。

于是，袁术便说：“我已任命你的舅父吴景为丹阳太守，你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”

因为徐州牧陶谦非常忌惮孙策，而现在孙策的舅父—吴景任丹阳太守。

于是，孙策就带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募到了数百人。

后来，孙策讨伐泾县的山贼祖郎，把祖郎打跑了。

兴平元年（194年），孙策带着数百人去投奔袁术，袁术这才将孙坚旧部数千人中的一千多人交还给孙策统领。